Brian Chesky, nato il 29 agosto 1981 lontano dalla Silicon Valley a Niskayuna, New York, è il fondatore e CEO di Airbnb. Durante la crescita, si è interessato all'arte, all'architettura e al design, cosa che lo ha portato a studiare design industriale presso la Rhode Island School of Design, laureandosi con un BFA nel 2004.
Nel 2007, mentre viveva a San Francisco con il suo compagno di stanza e futuro cofondatore di Airbnb Joe Gebbia, che ha incontrato al RISD, Chesky ha notato che le camere d'albergo della città erano completamente esaurite durante una conferenza. Gebbia e Chesky stavano lottando per pagare l'affitto, quindi hanno deciso di mettere un paio di materassi ad aria nel loro soggiorno e vendere il concetto di "Airbed and Breakfast" durante la conferenza. Tre ospiti hanno finito per prenotare il primo fine settimana.
Chesky e Gebbia hanno reclutato il loro amico Nathan Blecharczyk per entrare a far parte del team fondatore e insieme hanno perfezionato il concetto, dalla progettazione di un sito Web intuitivo alle ricerche di mercato. Nel 2008 hanno iniziato a proporre l'idea agli investitori, ma gli investitori non sono stati ricettivi. Dal momento che non potevano ottenere finanziamenti esterni, i tre co-fondatori hanno venduto scatole di cereali personalizzate prima delle elezioni presidenziali del 2008, che hanno dato loro una piccola fonte di reddito. Un anno dopo, Airbed and Breakfast è stato invitato a unirsi all'acceleratore di startup Y Combinator, che ha dato loro credibilità ed esposizione agli investitori che alla fine hanno deciso di finanziare l'azienda.
Durante il 2009 e il 2010, dopo aver ricevuto investimenti da Sequoia Capital, Chesky e il suo team hanno utilizzato i loro background di design per perfezionare l'esperienza degli ospiti. Hanno visitato gli host di persona, hanno ridisegnato il logo e il marchio e hanno cambiato il nome dell'azienda in Airbnb. L'ideale decollò davvero durante questo periodo; nel 2011 Airbnb è stato dichiarato un "unicorno" con una valutazione di oltre 1 miliardo di dollari.
Chesky ha preso a cuore il feedback dell'host e dei viaggiatori mentre il prodotto di Airbnb continuava a evolversi. Di fronte al contraccolpo degli host sui danni alle proprietà causati dagli ospiti di Airbnb, Chesky ha messo in atto una politica di copertura dei danni da $ 1 milione che si applicherebbe a tutte le proprietà. Man mano che Airbnb diventava più popolare e i governi locali cercavano di estromettere l'azienda, Chesky fece tutto il possibile per far sì che Airbnb rispettasse le leggi locali in modo che gli host potessero continuare ad affittare i loro spazi.
Oltre a rivoluzionare il settore alberghiero e ad aiutare a diffondere l'economia della condivisione, Chesky e Airbnb hanno il merito di aver creato un'attività che ruota attorno alla fiducia . Sulla piattaforma Airbnb, sia gli host che i viaggiatori si valutano a vicenda dopo il soggiorno, il che aiuta tutte le persone coinvolte a superare l'idea apparentemente scoraggiante di passare la notte a casa di uno sconosciuto.
Oggi Airbnb è ancora una società privata e le sue entrate nel 2019 sono stimate tra $ 4 e $ 5 miliardi. La pandemia di COVID-19 ha colpito duramente l'attività di Airbnb; le sue entrate del secondo trimestre sono diminuite di quasi due terzi e la società ha licenziato il 25% dei dipendenti. Nonostante i venti contrari, nell'agosto 2020 Airbnb ha presentato i documenti iniziali per la sua IPO e si dice che sarà quotata in borsa entro la fine del 2020. Chesky possiede ancora una quota significativa della società e il suo patrimonio netto è stimato intorno ai 3 miliardi di dollari.
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